O início de Itaboraí se deu como parte da Vila de Santo Antônio de Sá, que abrangia Magé, Guapimirim, Cachoeiras de Macacu, Rio Bonito e, claro, Itaboraí. Em sua época mais próspera, a Vila possuía 20 portos ao longo de seus rios por onde circulavam barcos, canoas e saveiros carregando a produção de toneladas de açúcar, aguardente e farinha.
Data de 1650 a construção do Convento de São Boaventura, a quinta obra feita pela Ordem Franciscana no Brasil. As Ruínas do Convento são consideradas hoje um dos mais belos e importantes conjuntos arquitetônicos religiosos do período colonial.
A Freguesia de São João de Itaboraí demoraria a se desenvolver. Só em 1742 seria construída a Igreja de São João, para substituir a capela que lá ficava. A Freguesia se desenvolveu em volta da Igreja, que se tornou o centro da futura cidade de Itaboraí.
Em 1833 Itaboraí seria elevada à categoria de Vila. Somado ao processo de decadência pelo qual passava a Vila de São Boaventura, a Vila de Itaboraí ganhou população e importância rapidamente.
No segundo reinado, Itaboraí passou a ser uma das mais desenvolvidas regiões fluminenses, com a presença de personalidades ilustres na vida política e cultural do Brasil Império, como João Caetano, Alberto Torres, Joaquim Manuel de Macedo, Visconde de Itaboraí, entre outros. É desta época a construção de grandes marcos da cidade como a Casa de Cultura, a Câmara Municipal e o Teatro João Caetano.
Com a extinção da Vila de São Boaventura, em 1875, não demorou muito para Itaboraí se tornar cidade. Em 1890 um decreto estadual do dia 16 de janeiro daria a Itaboraí o status de cidade, forma que mantém até hoje.